Chicago Bears, 2014'ten bu yana Bears kadrosunda forma giymekte olan 29 yaşındaki Pro Bowler Offensive Tackle oyuncusu Charles Leno Jr'ı serbest bıraktı.
Chicago Bears, 1 Mayıs 2020'den bu yana kadroda forma giymekte olan 30 yaşındaki Pro Bowler Safety oyuncusu Tashaun Gipson ile tekrardan 1 yıllığına anlaştı.
Kyle Fuller'ı serbest bırakmış olan Chicago Bears, 17 Mart 2021'de Detroit Lions'tan serbest bırakılmış olan Pro Bowler Cornerback Desmond Trufant'la anlaştı.
Chicago Bears Allen Robinson’a Franchise Tag Uyguladı 8-8’lik bir galibiyet serisiyle birlikte 2020 regular-season‘unu, 0-1’lik bir seri çerçevesinde ise Playoff‘ları kapatmış olan Chicago Bears, 14 Mart 2018’de 3 yıllık bir anlaşmayla birlikte kadroya katılmış olan Pro Bowler Wide Receiver oyuncusu Allen Robinson‘a Franchise Tag uyguladı. Allen Robinson – Kariyer ve İstatistikler 2014 NFL Draft‘ının 2.