21 Mayıs 2020 - 15 Ağustos 2020 tarihlerinde de Roughriders adına forma giymiş olan 30 yaşındaki Linebacker oyuncusu Deon Lacey, Saskatchewan'la tekrar anlaştı.
Roughriders, 2021 CFL Draft'inin 1. Round ve 2. sırasından seçmiş oldukları & Saskatchewan Huskies çıkışlı Defensive Back oyuncusu Nelson Lokombo ile anlaştı.
Jonathan Woodard ile anlaşan Roughriders, Nisan 2020'den bu yana kadroda olan 24 yaşındaki Defensive Tackle oyuncusu Trenton Thompson'ı serbest bıraktı.
CFL'e mensup takımlardan Saskatchewan Roughriders, daha önce NFL adına forma giymiş olan 27 yaşındaki Defensive End oyuncusu Jonathan Woodard ile anlaştı.
Saskatchewan Roughriders, 2021 CFL Global Draft'ının 4. round ve 32. sırasından seçmiş oldukları 28 yaşındaki Wide Receiver oyuncusu Sebastien Sagne'le anlaşma imzaladı.
Roughriders, 4 oyuncuyu serbest bırakırken bir anlaşma ile kadroya katmış oldukları 24 yaşındaki Offensive Lineman oyuncusu Chidi Okeke'yi serbest bıraktı.
Saskatchewan Roughriders, daha önce NFL'de 4 farklı takımın kadrosunda yer almış olan 28 yaşındaki Wide Receiver oyuncusu Tevin Jones'la anlaşma imzaladı.